Трофей очень легко пропустить!
Тут желательно соблюдать определенную последовательность действий, но возможно, она не так уж и важна:
1) Забираем со стола письмо от Сальвадора Лимонеса;
2) Получаем VIP пропуск от Чарли;
3) НЕ ПОКАЗЫВАЕМ ЕГО И НЕ ГОВОРИМ с Глотисом;
4) Берем книгу у Битников в кафе "Голубой Гроб";
5) Говорим Нику, что расскажем про его роман. Берём его портсигар;
6) Идём к Карле. Она взрывает портсигар. Берём ключ;
7) Идём в доки и даем книгу рабочим пчёлам;
8) Идём к маяку и открываем дверь ключом;
9) Идём в казино к Люпэ и даём ей билет с изображением языка;
10) Полученную женскую куртку осматриваем и достаём бумажку;
11) С этой бумажкой идём к Глотису. Он поёт.
12) Слушаем, пока не выскочит трофей.

Важно отметить, что по мере прохождения стоит выбить сначала другие трофеи, но соблюсти этот порядок. Т.е. например, сначала сказать Нику, что ему нужен адвокат и получить трофей. А только потом его шантажировать.
Вотвидео подсказка.

Порядок действий роли не играет (хотя многие взаимосвязаны). Ключевой момент - до получения трофея не давать Глотису VIP пропуск (и не говорить о пропуске - но можно выбирать прочие опции диалога). Логично (по сюжету) поговрить с Глотисом до получения пропуска (трофей "Plus, we look good in these clothes!"). Также логично поговорить с рабочими пчелами (трофей "We're straight stingers, you know?") и дать им книгу до визита к Нику (только после этого по сюжету понадобится адвокат).