Не обязательно проходить игру 4 раза. Пройти игру полностью нужно всего 2 раза на уровнях сложности Hard и Normal за Black Side и White Side. После этого в меню выбора уровня Campaign - Stage Select добиваем любым персонажем непройденные уровни 4-3 и Red Side там где нет медали. Итого для получения оставшихся медалей и всех прохождений нужно будет пройти дополнительно 6 уровней, за Black Side 4-3, 5-1, 5-2 и за White Side 4-3, 5-1, 5-2.

Проходя игру на Hard вам будут открываться трофеи по прохождению только за Hard. Для Normal придётся ещё раз проходить игру целиком.
В итоге получается, что игру вам нужно пройти в общей сумме 4 раза:
2 раза на Normal - за чёрную и белую стороны.
2 раза на Hard - за чёрную и белую стороны.
Открывая этот трофей вы автоматически будете зарабатывать трофеи за прохождение Stage 1, Stage 2, Stage 3, Stage 4 на каждой из сложностей и за каждую сторону.
P.S. В конце Stage 4 за чёрную сторону вы начнёте в виде флешбека проходить всю кампанию за белую сторону. Проходя белую кампанию в виде флешбека вы попутно будете открывать трофеи за Stage 1-4 для белой стороны, однако трофей за завершение кампании на Hard дадут только для чёрной стороны и чтобы получить трофей за завершение кампании белой стороны, вам нужно будет в главном меню выбрать Campaing - New и там в начале игры выбрать белую сторону, в конце Stage 4 которой вы будете также в виде флешбека проходить кампанию за чёрную сторону. Так что как ни крути, проходить игру надо 4 раза.