Этот трофей накопительный, то бишь, если вы уничтожили за одно прохождение 499 машин (в чем я сомневаюсь )))) а потом начали игру заново и взорвали одну машину, сразу же получите трофей.

Я получил этот трофей во время 4-го прохождения.

Хочу заметить, что в зачет идут не только машины, но и взрывоопасные бочки.

По уровням раскидано не мало машин, взрывать их можно просто расстреляв, или используя самые первый ствол с неограниченным боезапасом зажмите пока прицел не станет более жирным и выстрелите в машину. Ближе к концу трофей ваш.