В The Abbey, на северо-западе относительно Гран Сорен, там будет Quina которая просит подарить ее букет тому кого любите, просто отдайте букет обратно ей и трофей ваш.

Получил трофей после выполнения квеста Witch Hunt

Отдал букет как сказано в подсказке, но трофей не получил.
Получил после того как выполнил квест The Dragons Toungue (но перед этим отдал ей букет).
По окончанию мисси, друид сделает кольцо. Отнесите его в The Abbey и подарите Quin'е и трофей ваш!

Дали после доставки Мерседес в Shadow Fort ( Dragon's Dogmaark Arisen на втором прохождение)

У меня вообще смешно получилось! Я просто выполнил квест Search Party

Можно тупо задарить NPC подарками - повысится расположение

После того как отдали букет、поговорите с этим персонажем ещё раз. Иначе не засчитывают.

получил после прохождения квеста Search Party.

Как он выполняется смотрим здесь - https://www.stratege.ru/forums/showthread.php?t=22431, отдельное спасибо Blackbird-y.

Не совсем правильная подсказка. Необходимо увеличить расположение до максимума у ЛЮБОГО персонажа. Трофей можно получить также пройдя квест Duchess In Distress.

Получил трофей после выполнения квеста Arousing Suspition. Тюремщика не подкупал - просто вышел через одну из камер с помощью ключей.