Если не сделали это в начале игры, то не спишите начинать новую, в любом магазине одежды в любое время можно выложить перса в онлайн.

Ввиду закрытия серверов сейчас трофей возможно получить только благодаря махинациям
Ссылка: forum.psnprofiles.com/topic/66339-how-to-get-the-jumped-in-trophy-after-the-servers-shutdown

В самом начале игры когда нам предложат создать персонажа заходим в галерею персонажей, затем загружаем своего персонажа.Как только загрузите получите трофей.

В начале игры при создании персонажа, загрузить в интернет, достижение ваше

Сейчас достижение уже не выбить.
Сервера в отключке

Сервера не закрыли. Я смог загрузить персонажа в интернет. Только не мог зарегестрироваться через саму игру. Что бы загрузить персонажа:
1) Зарегестрируйтесь на официальном сайте: https://www.saintsrow.com/en
2) В игре зайдите в любой магазин одежды
3) Выберите пункт "Галерея персонажа"
4) Войдите под уже существующем аккаунтом
5) Загрузите персонажа

С 23 сентября 2015 вновь доступны сервера DEEP SILVER.
Это означает, что на данный момент, желающие снова могут получить данное достижение.

В игре зарегистрируйтесь и/или войдите в свой созданный профиль, или на сайте saintsrow.com.
В игре пройдите первое вступительное задание Мёртвые президенты, или посетите магазин одежды.
При создании персонажа (или в магазине) выберите Галерея персонажей и Загрузить своего персонажа.

Подтверждаю на 27.02.2016 сервера работают.