Получение трофея возможно лишь при условии, если в конце самого первого дела осудить Кернса. При попытке ареста он окажет сопротивление и Вас ждёт мини-игра. По окончанию трофей выпадет.

Стоит уточнить: акцент ставьте не на слово «Кернса», а на слово «осудить». То есть, вам нужно не просто доказать его вину, а именно отправить в тюрьму, нажав в конце дела на . Это единственный трофей с таким требованием.
Поэтому, чтобы получить A Man of Character за однопрохождение, вам придется во всех делах осуждать виновных.