В квесте от Дэна на заброшенном заводе направляем пистолет на пленника, после этого в разговоре с Дэном упоминаем о своих садистских наклонностях и получаем квест в Пьяную берлогу, после выполнения пдает трофей.

В разговоре с дедом (главным самогонщиком) можно поговорить с ним о слухах и он расскажет что на соседнем хуторе пропала дочь. После того как вы узнали эту инфу можно будет ее использовать что бы уговорить деда мирным способом принять крышу Дэна. Если его уговорить именно так то трофей не дадут. Надо уговорить силой/общением или просто убить.