Проблема в том что в игре пара видом поломки коробки передач. Потеря одной из передач (именно то что нам нужно) и когда передачи перестают практически переключатся.
Разберем три варианта получить этот трофей.
1) Идеальный - Рандомно - если вы "везунчик" и у вас походу карьеры или в другой любой гонке пропала одна из передача.
2) Нежелательный - можно по ходу карьеры ближе к концу сезона целенаправленно слить гонку. Для этого установить старую коробку передач и во время гонки добить ее окончательно.
3) Самый быстрый (именно он на видео) - Обычное гран при, трасса монза, машина заубер, гонка на 3 круга, повреждения "симуляция", коробка передач ручная. Метод уничтожения коробки такой - Быстро переключаемся с первой на вторую или с третьей на вторую при этом не отпуская полный газ. Примерно 2 круга хватит что б убить коробку на 90% после этого можно аккуратно добивать переключением с третьей на восьмую и так же понижать. Далее надеемся на удачу в ожидании сообщения Джеффа по радио о "потере передачи" Главное до конца гонки не сломать до 100% а то будет сход и трофей не дадут.
Видео для наглядности - https://youtu.be/yw-S1iQa1IY

Добивайтесь сообщения от Джеффа о потере передачи перед самой финишной прямой, пропадающая передача довольно быстро возвращается и достижение можно не получить.