Это достижение стоит делать после прохождение игры, ибо персонаж будет прокачан. Легче всего это будет сделать в 3-ем мире с помощью одной хитрости. Сначала просто начинаем уровень с первой точки. После того как увидели сцену, где мы видим босса проходящего мимо нас с девушками, после сразу переходим через меню в мир, а потом на следующую часть уровня. А там просто бьёте мини-боссов, а потом пробиваете стены от настигающего вас босса. А после перепалки с гитарой вы получите это достижение.

Прокачав персонажа на максимум, с Мечом Любви, можно без труда пройти 1 уровень и получить трофей.
Ну или вот такой способ, спасибо r0otkit: