Для этого и всех других трофеев с история в диалогах вам нужно в конце выбрать вариант «До свидания». Любое другое окончание диалога автоматически скорее всего не даст трофею выпасть. Трофеи работают без сбоев, но если он не выпал - начинайте диалог снова и снова, проверяя все ветки диалога. Возможно, вы пропустили какой-то пункт для выбора или он появился позже. Я пропустил трофей с бароном и в последствии он уже не был активен для долгих бесед. Поэтому постарайтесь получить трофей в Первой Главе, сразу после того как разберетесь с его столиком у Гостиницы.
Видеогайд (en).

Трофей можно получить ТОЛЬКО в первой главе, и ТОЛЬКО до того как вы спасли его кота-лису. Потом получить уже не получится. Но если пропустили, на переигрывание до нужного момента уйдёт максимум 10 минут.