Можно связать канатометом и делать.

Находясь рядом с упавшей машиной, прыгните и нажмите, что бы нанести удар крюком.

Стоить отметить, что надо нанести удар крюком не просто 5 разным машинам, как указано в описании приза, а 5 разным типам машин, на что указывает пункт статистики, связанный с призом - "Возможность наносить удары крюком по разным типам машин".

Нюанс в том, что трофей не привязан к DLC, поэтому можно выполнить где угодно в основной игре.
У меня оставался один тип машин. Я не стал гадать, что это за тип и просто переместился в самую стартовую локацию основной игры и трофей выпал на первом норокопе.

Если у вас не идёт счёт убийств в статистике приза, не спешите рвать волосы на голове. Попробуйте нажимать кнопку удара () в самый последний момент.
Я убил много машин и пять часов реального времени, чтобы понять это и получить этот приз.