Дважды пробовал не закрывать дыру возле ракеты и трофей не падал, т.к. на ключах не появлялся брелок. Как только закрыл, то брелок сразу же появился и трофей выпал.

Трофей пропускаемый. В главе 6 на детской площадке когда надо буде найти и достать ключи с ракеты нивкоем случае не используйте диалог с дыркой в стоке под этой самой ракетой - если активировать диалог то в начале 7 главы сидя в баре не будет нужной фразы для ключей что Отэм виложит на стол.

Всё верно. Трофей даётся за то, что сидя в настоящем (глава 7), мы разглядываем на ключах Отэм брелок из прошлого. Для этого нужно, чтобы в прошлом (глава 6) ключи не потерялись. Поэтому, после того как увидели ключи наверху, обязательно активируйте диалог о дырке и закройте её картонкой лежащей рядом.

Есть еще один вариант. Если не подсвечивать камерой Отэм при броске, то прсле третьего промаха Кэт запрыгнет на ракету и заберет ключи вместе с брелком.