Для получения трофея нужно пройти 4 испытания с вингсьютом.

Немного уточню. Это те самые испытания, которые находиться в телефоне, вкладка задания, жмем . С вингсьютом 4 таких испытания
1) Shady Oaks

• Расстояние тряпичной куклы 5000
• Совершить ускорение с отскоком, отталкиваясь от людей 30
• Воскресить союзников 20

2) Я вижу свой дом

• Расстояние на вингсьюте 5000
• Бреющий полет на вингсьюте 50

3) Окончательная скорость

• Свободное падение 1000
• Провести время в полете на Севере Лейкшора 5
• Пролететь в вингсьюте в Северном Леёкшоре 1000
  

4) Встань на крыло

• Совершить ускорение отскока от 4 людей за 30 секунд
• Взлететь на вингсьюте с крыша машин 3
  

Все эти испытания открываться по мере прохождения. После их выполнения трофей выпадет.

Выполнил много испытаний, но Shady Oaks не выполнял. Трофей выпал. Следовательно подсказка выше не совсем верна

Пролететь в вингсьюте в Северном Леёкшоре - в русской версии ошибка в описании. Пролететь на вингсьюте нужно в Южном Лейкшоре. Берете вертолет, летите туда и спрыгиваете. Поднимитесь повыше и планируйте, пока не получите нужные очки испытания.

3) Окончательная скорость
Провести время в полете на Севере Лейкшора 5
Имейте ввиду, эта часть челенджа не про вингсьют! Она подразумевает что вы в Северном Лейкшоре должны умудриться провести 5 секунд в полете на машине. Северный Лейкшор невероятно плоский, поэтому врезайтесь во все и во всех подряд (желательно на базовой тачке Ridgelord), если вам повезет - ваша тачка окажется в воздухе и таймер пойдет. Челлендж накопительный, то есть надо накопить 5 секунд в целом, а не за раз.
Челлендж с воскрешениями из Shady Oaks для достижения точно не нужен.