В вышеуказанных местах сделать не получилось, нашел свое. Берем машину Carozella Mark 2. Телепортируемся на чекпоинт "Порто-альмаро". От него едем направо до длинной дороги и вперед! Трофей выпал с первой попытки.

Получилось сделать в свободном режиме. Точка перемещения - Заправка Паскуале. Берёте самую быструю тачку и выезжаете с заправки налево. Сразу топите на газ. По сути тот же отрезок, только больше, что и в трофее, где надо обогнать поезд.

Можно ещё сделать в гонке где нужно выиграть

Получилось по следующему маршруту: от железных путей назад к заправке и даже чуть дальше пока не вылетит ачивка. Выпала на тоненького, возможно придется попробовать несколько раз

Поддерживаю. Вариант с точкой у Паскуале ну слишком сложный, даже с выключенной доп.физикой машин.
Вариант предложенный выше намного проще и делается на любой скоростной машине

Выполнил в свободном режиме на дороге от Порто-Альмаро до Сан-Челечсте