Заглючил трофей. Уже дважды пробежал игру собрав все 7 бутылочек, но так ничего и не выпало. Остальные все трофеи собрал.

UPD:
С 3-ей попытки получилось. Когда поднимал банку, всегда дожидался, когда Пирс договорит. Так же сразу после этого заходил в инвентарь и находил эту банку в уликах или предметах, чтобы значек на нем тух.
Те банки, которые просто комментировал Пирс во время расследования не отображаются в инвентаре. Так что тут просто убедиться, что вы на них жмякнули и услышали фразу.