Данный трофей багованый, выполняешь условия, а миссии не появляются.
Возможно, мой способ не является 100% и это просто совпадение, но все же. В первый раз, когда я играл, все делал быстро, как с другими боссами и выкупал бизнесы через дипломатию, зачистив стартовую локацию от бандитов и "нейтральной" банды, а боссов на первой локации убивал через заказ у других боссов (для этого сначала открывал всю карту, сразу выбирал переговоры и давал согласие на деловое соглашение.
Для трофея нам нужны миссии в средней ячейке заданий. После прохождения первой такой миссии следующая всегда появляется спустя время (примерно игровой месяц). Чтобы не скучать я выполнял побочные миссии и задания империи. Как советуют на зарубежных форумах, если у вас в команде судья "ма" Миллер (а она нужна в дальнейшем для открытия ростовщика), то не надо выполнять ее миссии. Я выполнил, а в миссии, когда Рубен зовет поговорить, я выбрал вариант диалога, где не поверил ему и наврал, назвав другой адрес. После этого больше миссий для трофея мне не падало сколько бы я не ждал.
Во втором прохождении я на первой локации всех сам убил, но миссии за судью не трогал вообще и в разговоре с Рубеном честно ответил, назвав правильный адрес.
В общем, советую сохраняться перед каждой миссией босса, чтобы выбрать другой вариант диалога, если игра застопорится.