Трофей связан с прогулками с Гермом (He’s from somewhere.).
После того как Джереми покажет вам канализацию и познакомит со своим "питомцем", идем к тому же самому мосту (справа от дома Мэй) и садимся на перила (рядом с ними будет значок взаимодействия).
Через секунд 5 появляется наш новый друг. Поговорив с ним, получаем трофей.